Avant l'arrivée des premiers Européens, la région de Chicago est occupée par les AmérindiensPotéouatamis qui succèdent, vers le milieu du xviiie siècle, aux Miamis et aux Sauk et Fox. Le nom de la ville proviendrait du mot miami-illinois « sikaakwa », déformé par les Français en « Chécagou » ou « Checaguar », qui signifie « oignon sauvage »[23], « marécage » ou encore « mouffette », ce qui en dit long sur l'odeur pestilentielle régnant sur le site à l'origine. C'est le coureur des bois Louis Jolliet et le père jésuite Jacques Marquette qui, en 1673, revenant d'une expédition sur le Mississippi, parviennent à l'emplacement actuel de Chicago. Le site de Chicago fait d'abord partie du Pays des Illinois, dans la Louisiane française. Les Britanniques s'emparent de la région en 1763 au terme de la guerre de Sept Ans mais un nouveau conflit éclate (Rébellion de Pontiac) sur ce territoire qui prend le nom de « Territoires Indiens ». Cet ancien point de passage et de liaison des Amérindiens, des explorateurs et des missionnaires, entre le Canada et le bassin du Mississippi, devient un poste permanent de traite des fourrures.
Chicago est une « ville champignon » qui grandit grâce à l'afflux d'immigrés en provenance d'Europe. Dès le milieu du xix siècle, la présence des immigrés provoque l'essor du Know Nothing, un mouvement nativiste. Son candidat, Levi Boone, soutenu par la Chicago Tribune, est élu maire. Il mène une politique discriminatoire et prohibitionniste, particulièrement préjudiciable aux immigrés allemands, ce qui provoque le 21 avril 1855, une émeute connue sous le nom de Lager Beer Riot, opposant WASP (White Anglo-Saxon Protestant) et immigrés catholiques.
En 1836, la ville devint un carrefour de communication avec le premier chemin de fer (Galena & Chicago Union Railroad) qui joint Chicago à Clinton (Iowa) à 210 km à l'ouest. En 1860, onze lignes ferroviaires ont Chicago pour terminus et vingt autres y font un arrêt. Débutant sur la rivière Chicago et aboutissant sur la rivière Illinois sur une distance de 155 km, le Canal Illinois et Michigan est ouvert en 1848 et permet aux bateaux circulant sur les Grands Lacs de rejoindre le Mississippi en passant par Chicago. En 1854, Chicago est le plus grand marché de céréales du pays. La fondation du Chicago Board of Trade (CBOT) en 1848 s'inscrit dans ce développement économique considérable. Au xixe siècle, Chicago fut le plus grand marché mondial du bois, qui était transformé dans les nombreuses scieries de la ville et dans les industries du meuble, rendant l'économie de Chicago très florissante.
En 1847, Cyrus McCormick, l'inventeur de la moissonneuse, installe la production de machinerie agricole à Chicago. Les premières usines sidérurgiques ouvrent en 1858. C'est en 1865 que sont inaugurés les Union Stock Yards, les abattoirs de la ville où des méthodes modernes sont rapidement appliquées par les compagnies Armour et Swift
En octobre 1871, environ 10 km2 sont réduits en cendres par le Grand incendie de Chicago. Un grand nombre d'infrastructures et d'habitations, construites en bois, permettent au feu de se propager facilement. Le bilan est dramatique puisque 300 personnes trouvent la mort et 18 000 bâtiments sont détruits, jetant à la rue environ une personne sur deux. On dénombre au moins 100 000 sans-abri. Quelques années plus tard, cette catastrophe permit à Chicago de mieux se développer d'un point de vue économique et urbanistique, faisant d'elle une des villes les plus importantes du continent nord américain.
À la fin du xix siècle, l'économie de la ville se diversifie avec l'entrée dans la deuxième révolution industrielle. La reconstruction après le grand incendie de 1871 et le développement du chemin de fer stimulent les besoins en acier. Pendant la reconstruction qui fait suite au ravage de la ville, les abattoirs situés dans le sud connaissent un développement sans précédent grâce à la mise en service de wagons réfrigérés qui rendent possible l'expédition de la viande à New York.
La sidérurgie et les besoins en matériel contribuent au développement des industries mécaniques : Chicago produit des machines agricoles, des équipements pour les automobiles, des wagons. La confection pour homme est dynamique jusque dans les années 1920. La chimie se spécialise dans le traitement de l'eau, la production d'acide sulfurique et les phosphates. Les industries agro-alimentaires restent florissantes (transformation des céréales, conditionnement de la viande, etc).
Les années allant de la fin du xix au début du xx siècle sont marquées par la présence de nombreux gangs qui se partagent le Nord et le Sud de la ville. Les secteurs se trouvant juste au sud-ouest de Downtown sont dominés par la Mano Nera (ou Main Noire), notamment le quartier de Little Italy. James Colosimo, surnommé « Big Jim » dans le milieu, réussit à s'imposer dans le quartier italien et à centraliser tous les gangs. Colosimo est né en Calabre en 1877 et émigre en 1895 à Chicago, où il devient criminel. En 1909, il domine la Mano Nera. Pour l'épauler, il fait venir son neveu Johnny Torrio de New York. Torrio amène Al Capone avec lui. Colosimo s'oppose à l'ambition de Torrio pour développer les affaires. En 1920, Torrio s'arrange avec Frankie Yale pour éliminer Colosimo.
Pendant la Prohibition, Chicago devient la capitale du crime organisé autour des figures de Frank Nitti, Bugs Moran et Al Capone. Les gangsters de la ville profitent de sa situation proche du Canada, d’où viennent les cargaisons d’alcool de contrebande. Surtout, ils trouvent des complicités auprès de juges, de politiciens municipaux et de policiers corrompus. En 1929, la guerre des gangs fait 29 morts dans la ville.
Le 14 février 1929, une fusillade entre les deux principaux gangs fait sept morts : on parle alors du Massacre de la Saint-Valentin. C'est le temps des gangsters, de la corruption, de la violence, et de l'après 29 octobre 1929 : John Dillinger, célèbre braqueur de banque, est tué en 1934 au cours d'une fusillade avec les agents fédéraux dirigés par Melvin Purvis, dans le secteur de Lincoln Park alors qu'il sortait d'un cinéma en compagnie de sa fiancée Polly Hamilton. Selon les informations du FBI, Dillinger a été dénoncé par Ana Cumpanas, propriétaire d'une maison close. Les Incorruptibles est le surnom qui est donné par la presse américaine à un groupe d'agents du trésor américain (le plus célèbre est Eliot Ness) qui lutte pour faire respecter la prohibition. Ils menèrent une enquête longue et rigoureuse sur les différents gangs de la ville et en particulier sur Al Capone qui est finalement arrêté et emprisonné sur l'île d'Alcatraz, près de San Francisco. Capone meurt d’une crise cardiaque dans sa propriété de Floride en 1947.
L'ascension puis la chute de l'empire d'Al Capone dans les années 1920 et 1930 ainsi que son arrestation pour fraude fiscale n'a pas définitivement mis un terme au crime organisé dans la ville de Chicago. En effet, son gang est largement relayé depuis, car la mafia de Chicago, connue sous le nom d'Outfit (« l'équipe » en anglais), n'a jamais cessé ses activités et existe encore de nos jours. Aujourd'hui, le noyau de l'organisation ne comprendrait que 200 à 300 membres Affranchis et environ 1 250 associés, c'est-à-dire moins que les organisations criminelles des autres villes. Les domaines dans lesquels ils opèrent incluent le prêt à taux usurier, la prostitution, les assassinats, le racket, les cambriolages, les braquages, les escroqueries financières, le blanchiment d'argent, le trafic de drogue, les trafics en tous genres, l'évasion fiscale ou encore les vols de voitures.
En matière de criminalité, la ville a presque définitivement fait oublier sa mauvaise réputation, héritée de la période agitée de la prohibition dans les années 1930. En 2006, elle ne faisait plus partie de la liste des 25 villes américaines les moins sûres. Cette baisse du sentiment d'insécurité est dû au renforcement de la présence policière, quasi permanente dans certains secteurs de South Side et de West Side qui sont restés pendant longtemps mal réputés
Depuis les années 1990, Chicago gagne à nouveau des habitants. Certains quartiers connaissent depuis quelques années un processus de modification du tissus urbain, comme dans d’autres villes américaines. Il est rénové et attirent de nouveau une population de classe moyenne voire aisée. Les quartiers résidentiels du nord de la ville sur le front de lac connaissent un renouveau démographique.
L’ambition de Richard M. Daley, fils de Richard J. Daley et maire de Chicago de 1989 à 2011, a été de favoriser la protection de l’environnement tout en maintenant Chicago parmi les métropoles mondiales les plus influentes. Les récents aménagements et les projets marquent cette ambition. Un grand nombre de gratte-ciel sortent de terre, manifestant ainsi la prospérité économique de Chicago. La superficie des espaces verts s'étend et le centre-ville est rendu plus sûr la nuit. Le dernier projet en date est la Chicago Spire : les travaux commencés en juin 2007 et devant s'achever en 2012 ont été stoppés à la suite de la crise financière de 2008, sans date de reprise. L'édifice devait alors être le plus haut du continent américain avec 150 étages pour 609,60 mètres de hauteur.
Située à l'intérieur des terres, la ville est marquée par le caractère continental du climat et la circulation méridienne des masses d'air : la température moyenne annuelle est de 11 °C. L'amplitude thermique annuelle est forte (28 °C) ; les précipitations qui sont à peine supérieures à 900 mm par an sont plus irrégulières que sur le littoral atlantique et le maximum arrive en été sous forme d'averse chaude, souvent du à des orages de chaleur qui peuvent parfois produire de la grêle, des vents violents et plus rarement des tornades. La température et le temps peuvent changer brutalement en hiver comme en été.
Les hivers sont froids voire rigoureux : le gel persiste longtemps, généralement de novembre à mars. Il est engendré par les descentes d'air froid (coldwaves) depuis le Canada qui ne trouvent aucun obstacle montagneux. Le lac Michigan gèle partiellement chaque hiver. Si la neige peut tomber au début de l'automne et du printemps, elle est plus importante en hiver. Le blizzard se manifeste en hiver et peut paralyser la ville, comme les autoroutes et les transports en commun de la CTA. Sur l'année, il tombe en moyenne 97 cm de neige
Les étés sont chauds et humides à cause des vagues de chaleur qui remontent du golfe du Mexique et qui provoquent des canicules puis les fameux « étés indiens » au début de l'automne. Le surnom de la « Ville des vents » vient en partie du fait des vents qui soufflent depuis le lac Michigan et qui s'engouffrent dans les rues de la métropole. Il existe des nuances climatiques dans l'agglomération : le climat est plus tempéré sur les rives du lac Michigan, qui agit comme un régulateur thermique en rafraîchissant les températures en été, en les rendant plus douces en hiver. Chicago bénéficie d'un ensoleillement relativement élevé pour une ville du nord avec 2508.4 heures en moyenne par an. 43 °C est le record de chaleur relevé le 24 juillet 1934 ; −32,7 °C est le record de froid relevé le 20 janvier 1985.
Il y aurait tellement de choses à dire sur cette ville et les trésors qu'elle renferme, ses nombreux musées, la Banque Fédérale, etc..
Les deux jours que nous passons à Chicago ne suffisent pas à prendre l'envergure de la ville, et de visiter tous les quartiers. nous nous contenterons donc de jouer les touristes et nous cantonner au plus intéressant, et au plus curieux.
Hélas tout a une fin et ce soir direction l'aéroport pour retrouver tous ceux que nous avons abandonnés durant ces 15 jours.
Mais comme dit Lolo " il faut bien revenir pour mieux repartir"