Nous voilà arrivés à Milwaukee. Changement total avec les petites villes que l'on vient de traverser car Milwaukee avec ses 597 867 habitants et son agglomération de plus de 2 025 000 âmes est la plus grande ville de l'État du Wisconsin et la 25e des États-Unis elle est le siège du comté de Milwaukee, dans le sud-est du Wisconsin, sur la rive du lac Michigan, et située à environ 150 km au nord de Chicago.
Les premiers Européens à traverser cette région étaient des missionnaires français et des vendeurs de fourrures. En 1818, le Canadien-Français Salomon Juneau s'établit près de l'emplacement actuel de la ville, et en 1846 la ville de Juneau fut combinée à deux autres villes voisines pour incorporer la ville de Milwaukee. Un grand nombre d'Allemands et d'autres immigrants contribuèrent à augmenter la population de la ville durant les années 1840 et les décennies suivantes.
Autrefois connue presque exclusivement comme un grand centre de brassage de bière et industriel, Milwaukee a pris des mesures ces dernières années pour remodeler son image, en grande partie par la rénovation de son centre-ville.
La région était originellement habitée des ethnies amérindiennes, les Renards, Mascoutins, Potéouatamis et les Winnebagos, . Les premiers Européens à traverser la région furent les missionnaires et les commerçants français, trappeurs et coureurs des bois, entre les années 1600 et 1700. Le mot « Milwaukee » vient d'un mot algonquin Millioke qui signifie « belle/magnifique/plaisante terre ».
À partir des années 1840, un grand nombre d'immigrants allemands arrivèrent à Milwaukee dont la population augmenta rapidement. Au xxe siècle, la ville comptait plus de germanophones et de journaux de langue allemande que d'anglophones et de journaux en anglais. Le gouvernement du Wisconsin cherchant à encourager l’immigration allemande, il crée en 1852 une « Commission de l’immigration » pour vanter les charmes de l’État. Les Allemands qui s’installent à Milwaukee se retrouvent dans des associations musicales ou sportives, des associations prônant la liberté de pensée, des sociétés d’horticulture, des cercles culturels, des groupes politiques et des communautés religieuses. Aujourd'hui, et cela depuis trente ans, chaque juillet, Milwaukee organise la « German Fest ». En plus des Allemands, il y a aussi des immigrés venant de Pologne, d'Italie, d'Irlande et aussi de Juifs originaires d'Europe centrale et orientale. En 1910, Milwaukee (au même titre que New York) avait l'un des plus hauts pourcentages d'habitants nés à l'étranger.
La ville est desservie par de nombreuses autoroutes. Milwaukee et sa banlieue accueillent les sièges de 13 compagnies classées parmis les 1000 plus grosses, ce qui incluent Johnson Controls, Northwestern Mutual, Manpower, , Harley-Davidson, Rockwell etc... on y compte aussi un grand nombre d'éditeurs, dont Quad/Graphics. Milwaukee accueille aussi les sièges de Midwest Airlines, de la Koss Corporation et de Master Lock.
Les emplois de services sont ceux qui augmentent le plus dans l'économie de Milwaukee, et les soins de santé occupent à eux seuls représentes 27 % des emplois de la ville.
Milwaukee accueillait quatre des plus importantes brasseries mondiales), et a été classée numéro 1 mondial de la production de bière pendant plusieurs années. Elle reste encore connue comme une ville de brasseries bien que maintenant cette activité ne représente plus qu'une fraction de son économie. La Milwaukee Brewery, située dans "Miller Valley" à 4000 West State Street, est la plus ancienne brasserie encore en activité aux États-Unis.
La grande concentration d'immigrants allemands contribua à développer le caractère musical de la ville. Plus récemment, Milwaukee a vu un grand développement du rock, du hip-hop, du jazz, de la soul, du blues, du punk, du ska, de l'indus, du rock gothique, electronica et de la pop.
Il y a également de nombreux musées et salle de spectacles, ainsi que des universités cotées.